效力TVB近20年，唐诗咏17年首夺视后时才能下定决心计划离巢，「确实係2017年拎完奖之后，我内心有想法，我同自己讲40岁后我要想清楚想做啥，係我为自己设的deadline，感觉到自己要时间休息。（啥驱使作出转变？）我係好钟意演戏，但再咁拍落去，觉得自己冇突破，演的角色都差唔多。而生活上，已经拍到好累。如果我想有得选，我必须要有足够积蓄，所以离开之前狂拍剧，计过自己半年冇工作都可以养家，金牛座需要有好好准备先去做决定。」看回自己两年所作的决定，唐诗咏说：「我发觉恐惧源自于习惯，离开后我即时接了一个广告，亦拍咗两部电影，有可观收入，亦有唔同尝试。
离巢后，唐诗咏更有机会赴孟加拉探访受童婚影响的女孩家庭，她坦言此行令她人生180度改变，反思扭曲的童年，「孟加拉嗰啲女仔好伟大好想读书为其他人，我反观自己当年有书都唔读，只係为咗掙更多钱，好多野都係为咗自己。当年金融风暴，经历父母离异，遇过好多人上门拍门追债，果时我认为无钱就会有好多问题出现，父母亦唔会分开。」透过探访孟加拉被迫嫁给陌生人的女孩，唐诗咏更学懂珍惜身边人，更哽咽分享约满后有机会陪80岁父亲首次外游的相处点滴，「有一次见到朋友IG同屋企人旅行，我先醒起从来无同过爸爸旅行，以前只挂住拍剧掙钱，但真正陪佢嘅时间真系无乜。」忆及与爸爸在日本首次单独相处，她一度感触哽咽，「第一次同爸爸、哥哥去日本旅行，有一晚得返我同爸爸两个人食饭，虽然大家无讲咩特别话题，但嗰次先至好似同爸爸真正相处。」事后，她更认无悔离巢，让她有机会重拾至亲关系，「过去20年我浪费咗，希望未来日子我可以带爸爸去唔同地方旅行，因为爸爸都80岁，之前从未试过外游，希望佢有更多呢啲回忆，亦想一齐搵呢啲回忆，我唔想到最后先后悔。」
谈及感情，号称「绝世好女友」的唐诗咏过去的关系均失败告终，她分析原因说：「当然有好多原因，对方原因我唔会讲，我自己过去都是因为太注重工作，乜都工作行先，当然都会照顾另一半，但其实我一直唔识沟通，除了最长果段感情，对方一触碰我底线，我就会走！过去拍拖，我最弱就系沟通，我唔识将自己唔开心同另一半分享，我以为唔讲出嚟就冇嘢，最后对方会觉得『点解你唔开心唔同我讲？』」原来，唐诗咏对恋情曝露于公众时，她亦不懂处理：「当记者问：『你哋而家点呀？』，原来当时我地嗌紧交，但我又唔想表露，就唔识点答，亦会为呢关系加上压力，磨擦就多咗。」唐诗咏提到最多的一段感情，相信就是崔建邦，而17年回复单身至今，唐诗咏认自己成熟成长了，已准备好迎接一段细水长流能沟通的关系。
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